Billy Holiday werd volgens haar eigen biografie ontdekt in 1933, toen een dansauditie mislukte, en zij in plaats daarvan werd gevraagd te zingen.  In 1933 kwam zij voor het eerst in de publiciteit door een column in het blad Melody Maker, geschreven door producent John Hammond. Deze bracht haar in contact met Benny Goodman, die haar met haar eigen orkestje een platendebuut bezorgde met het lied Your Mother's Son in Law . Het jaar daarop maakte Holiday furore in de New Yorkse jazzclubs, wat resulteerde in een optreden in het vermaarde Apollo Theater. Later speelde zij samen met Lester Young, Count Basie en Artie Shaw. Zij doorbrak de rassenscheiding door samen te spelen met blanke muzikanten. Op de CD Billie's Blues zijn o.a. te horen:

The old devil called love, God bless the child, Guilty, Mis Brown to you, Summertime en Lover man.